Imposições fiscais exercendo opções de ações empresa privada

Quando você deve exercer suas opções de estoque?
As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.
Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.
É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.
Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.
Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.
Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho conjuntamente US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto combinada do estado marginal e federal ordinário de 2018 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.
83 (b) Eleições podem ter enorme valor.
Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.
As variáveis ​​mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.
A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).
Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.
Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:
No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.
Cenário dos empregados precoce.
Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.
Alta Probabilidade de Sucesso.
Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.
O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.
Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.
Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.
Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.
Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.
Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.
A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.
Procure a ajuda de um profissional.
Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.
As informações contidas no artigo são fornecidas para fins de informação geral e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é o co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.
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Imposições fiscais exercendo opções de ações empresa privada
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Impostos ao exercer opções de estoque em uma inicialização privada.
Digamos que atualmente tenho o direito de exercer algumas opções de estoque de empregados (ISO) a um determinado preço de exercício. Eu adicionei essas opções por mais de um ano.
Eu leio que o imposto AMT aplica-se à diferença entre o valor do estoque no momento em que a comprei e o valor do estoque no exercício. Eu suponho que o posterior é derivado da avaliação 409a.
Aqui estão as 3 perguntas que tenho:
1. O imposto AMT é baseado na última avaliação 409a no momento do exercício?
2. Minha empresa está crescendo rapidamente e seu valor justo de mercado deve crescer tão rápido. Faz sentido para mim exercer minhas opções mais cedo para pagar impostos AMT mais baixos. Se eu esperar, uma nova avaliação 409a poderia ser emitida e eu teria que pagar mais impostos. Eu percebo que se eu decidir vender essas opções após um IPO ou depois que a empresa for adquirida, terei que pagar impostos de ganho de longo prazo sobre estes, mas eu poderia pagar os impostos sobre os ganhos em vez de agora.
3. Quando é hora de arquivar meus impostos, terá que perguntar à minha empresa sobre o seu justo valor de mercado para calcular meu AMT? A minha empresa precisa arquivar regularmente uma 409a que eu usaria para calcular a AMT?
O imposto AMT é baseado na última avaliação 409a no momento do exercício?
Não, o imposto AMT é baseado no FMV (Fair Market Value) no dia do exercício. Se você se exercita hoje e amanhã, uma nova avaliação 409a vem duplicando o valor - você não pode dizer isso porque você exerceu um dia antes de ganhar apenas metade. Você deve conversar com um consultor de imposto profissional (EA / CPA licenciado em seu Estado) e verificar com sua empresa sobre avaliação, antes de tomar uma decisão.
Faz sentido para mim exercer minhas opções mais cedo para pagar impostos AMT mais baixos.
Este é definitivamente um fator na tomada de uma decisão. Se você acredita na empresa e pensa que só vai subir - então definitivamente. Mas, por outro lado, você pode acabar pagando alto AMT agora e depois o valor irá diminuir deixando você com perda de capital (muito menos benefício fiscal do que os impostos AMT pagos). Você também deve lembrar que o imposto que você paga agora está fora do seu bolso, os ganhos são apenas em papel. Muitas pessoas perderam muito dinheiro assim durante a bolha. Por isso tem cuidado.
Quando é hora de arquivar meus impostos, terá que perguntar à minha empresa sobre o seu justo valor de mercado para calcular meu AMT?

Aproveite ao máximo as opções de ações dos empregados.
Um plano de opção de estoque de empregado pode ser um instrumento de investimento lucrativo se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos serviram como ferramenta bem sucedida para atrair altos executivos. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.
Infelizmente, alguns ainda não conseguem aproveitar ao máximo o dinheiro gerado pelo estoque de funcionários. Compreender a natureza das opções de compra de ações, a tributação e o impacto na renda pessoal é fundamental para maximizar essa vantagem potencialmente lucrativa.
O que é uma opção de estoque de empregado?
Uma opção de estoque de empregado é um contrato emitido por um empregador para um empregado para comprar um montante fixo de ações da empresa a um preço fixo por um período de tempo limitado. Existem duas classificações gerais de opções de compra de ações: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).
As opções de compra de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, as OSNs são oferecidas a funcionários não executivos e diretores ou consultores externos. Em contrapartida, os ISOs são estritamente reservados para funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações de incentivo recebem tratamento fiscal favorável, pois atendem às regras estatutárias específicas descritas pelo Código da Receita Federal (mais sobre este tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).
Os planos de NSO e ISO compartilham uma característica comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e pelo Código da Receita Federal.
Conceder Data, Vencimento, Vesting e Exercício.
Para começar, os funcionários geralmente não recebem a total propriedade das opções na data de início do contrato, também conhecido como a data da concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como o cronograma de aquisição de direitos no exercício de suas opções. O cronograma de cobrança começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um funcionário pode exercer uma quantidade específica de ações.
Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data de outorga, mas um ano a partir dessa data, serão entregues 200 ações, o que significa que o empregado tem o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são investidas, e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido de uma data de validade. Nesta data, o empregador não se reserva o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.
Uma opção de estoque de empregado é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de pechincha, e o imposto a pagar no contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.
Imposto sobre as opções de ações dos empregados.
O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar pagar impostos pesados ​​sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opção de compra de ações depende do tipo de opção de propriedade.
Para opções de estoque não qualificadas (NSO):
A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de pechincha de uma opção de compra de ações não qualificada é considerado "remuneração" e é tributado às taxas de imposto de renda ordinárias. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de US $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício é de US $ 50. O elemento de barganha no contrato é ($ 50 a $ 25) x 100 = $ 2.500. Note que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda da segurança desencadeia outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será reportada como um ganho (ou perda) de capital de curto prazo e estará sujeita a imposto a taxas de imposto de renda ordinárias. Se o funcionário decidir vender as ações por ano após o exercício, a venda será reportada como um ganho (ou perda) de capital de longo prazo e o imposto será reduzido.
As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento fiscal especial:
A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de pechincha de uma opção de estoque de incentivo pode desencadear o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente depois de serem exercidas, o elemento de barganha é tratado como renda ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que o estoque A seja concedido em 1º de janeiro de 2007 (100% adquirido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso ele ou ela deseje reportar o ganho no contrato como um ganho de capital de longo prazo, o estoque não pode ser vendido antes de 1º de junho de 2009.
Outras considerações.
Embora o momento de uma estratégia de opção de estoque seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto fundamental do planejamento de opções de estoque é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser adequadamente diversificados.
Um funcionário deve desconfiar de posições concentradas nas ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugerem que o estoque da empresa deve representar 20% (no máximo) do plano de investimento geral. Embora você possa se sentir confortável ao investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro se diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para seu portfólio.
Bottom Line.
Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atractivo. Que melhor maneira de encorajar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, no entanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos tributários de possuir e exercer suas opções.
Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender o seu estoque de empregado imediatamente após o exercício induzirá o maior imposto sobre ganhos de capital de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

Questões fiscais e estatais com opções de compra de ações.
Dean DiSpalatro / 8 de maio de 2018.
Um dos seus melhores clientes acabou de ser promovido, e seu pacote de compensação inclui opções de ações. Para fator em seu plano, você precisa entender como as opções funcionam, como elas são tributadas e o que acontecerá quando ela morrer.
Componentes do pacote.
Existem quase tantos planos de opções de ações como as empresas que os oferecem. Para entender o que seu cliente possui, familiarize-se com os conceitos-chave.
Uma opção de compra de ações é um acordo entre seu cliente e seu empregador que lhe dá o direito de comprar ações da empresa em alguma data futura, a um preço determinado no momento do acordo.
Diga a negociação da empresa em US $ 20 por ação quando as opções forem concedidas. O acordo pode dizer que, dentro de quatro anos, ela tem o direito de comprar 100 mil ações em US $ 20.
Se as ações estiverem negociando em US $ 35 em quatro anos, ela pode fazer US $ 15 por ação em 100.000 ações se ela exercer suas opções (comprando as ações) e depois vende imediatamente o estoque.
Geralmente, há um período de espera ou de aquisição, entre o momento em que as opções são concedidas e quando seu cliente é elegível para exercê-las. Michael Friedman, sócio da McMillan LLP em Toronto, aponta para cinco condições de aquisição comuns.
Se, por exemplo, as opções forem vendidas a uma taxa de 25.000 por ano ao longo de quatro anos, o contrato pode dizer:
Após um ano, ela pode comprar 25 mil ações em US $ 20; Depois de dois anos, ela pode comprar outras 25 mil ações em US $ 20; Depois de três anos, ela pode comprar outros 25 mil em US $ 20; Depois de quatro anos, ela pode comprar os 25 mil finais em US $ 20.
2. Avaliações de desempenho dos funcionários.
As empresas podem ter elaboradas matrizes de avaliação e vincular a aquisição de direitos a desempenho.
4. Desempenho da divisão de empregados dentro da empresa.
5. Participação de mercado da empresa versus concorrentes.
Para 3, 4 e 5, a aquisição de direitos ocorre quando os objetivos estabelecidos pela empresa são alcançados.
Consequências tributárias.
Quando as opções do seu cliente são concedidas, não há implicações fiscais imediatas, notas da Friedman. O imposto entra em vigor quando ela exerce as opções, assumindo que ela é empregada por uma empresa pública (para regras sobre empresas privadas, veja "Opções de ações da empresa privada" abaixo).
"Cálculo de imposto", a seguir, ilustra como o processo funcionaria.
Friedman observa que são necessários três elementos para se qualificar para uma dedução sobre a renda da opção de compra de ações:
as ações devem ser prescritas, o que significa essencialmente ações ordinárias simples; deve haver uma relação entre o seu cliente ea empresa empregadora; e as opções não podem ser in-the-money, então o valor que o seu cliente paga para adquirir as ações depois que as opções virem deve ser igual ao FMV do estoque no momento em que as opções são concedidas.
Por exemplo, se a FMV das ações da empresa for de US $ 20 quando seu emprego for oferecido, o preço da opção na oferta de emprego deve ser de US $ 20 para que ele se qualifique para a dedução fiscal. A dedução destina-se a incentivar os funcionários a ajudar as empresas a crescer e aumentar os preços das ações.
Não foi criado igual.
As pessoas tendem a pensar que as opções de estoque podem torná-las ricas. Mas nem todos os planos são criados iguais, e alguns não são tão atraentes, observa Bernard Pinsky, sócio da Clark Wilson LLP em Vancouver.
"As pessoas pensam mais sobre o preço [da opção] e quantos obtêm, e provavelmente não pensam muito nos termos específicos do [plano], como o que acontece na morte. E, provavelmente, ninguém pensa que eles vão morrer no próximo pouco [para que isso seja importante para eles ".
Ele diz que os documentos do plano normalmente não são excessivamente complicados, então, na maioria dos casos, não é necessário obter ajuda de um advogado. Mas os clientes têm que ler os planos, porque pode haver termos que não gostariam.
"Se [o seu cliente] tiver a capacidade de negociar termos com o [seu] empregador, uma das coisas [ela] deve negociar é a capacidade de ter todas as opções não devolvidas na morte, sem limitações específicas apenas porque [ela] faleceu ".
Adiciona Lisa Goodfellow, parceira da Miller Thomson LLP em Toronto: "Na maioria dos casos, um executivo não tem absolutamente nenhum controle sobre o que o plano de opções de ações diz. A maioria dos planos da empresa são escritos em pedra, mas os executivos com poder de barganha podem ter um contrato de trabalho que ofereça maior benefício do que o que o plano oferece.
"Quando você está lidando com esse tipo de ofertas, [o cliente] deve obter conselhos de um advogado de emprego".
Morte, opções e impostos.
Podem surgir vários cenários fiscais na morte, dependendo se o seu cliente exerceu algumas, nenhuma ou todas as suas opções e como o plano da sua empresa trata as opções não adotadas.
Alguns planos cancelam as opções não adotadas na morte, observa Bernard Pinsky, sócio da Clark Wilson LLP em Vancouver.
Os melhores planos conferem todas as opções não cobradas imediatamente após a morte. Cerca de 75% das principais empresas canadenses se enquadram no último grupo.
Cenário n. ° 1: opções canceladas na morte.
As opções que não se atribuem à morte são canceladas e seu valor é nulo, explica Katy Pitch, uma associada com o Grupo de impostos Stikeman Elliott LLP em Toronto. Então, do ponto de vista fiscal, não há nenhum benefício - ou perda - para reportar o retorno do terminal do cliente.
Cenário # 2: Todas as opções adquiridas e exercidas antes da morte.
Diga todas as opções do seu cliente adquiridas três anos antes da morte. Ela exerceu todos eles, mas não descartou o estoque. Neste caso, não há regras especiais, observa Lisa Goodfellow, sócia da Miller Thomson LLP em Toronto. A situação é igual à de qualquer cliente que possui ações.
Cenário n. ° 3: as opções são automaticamente cobradas na morte, todas não exercidas.
Diga que todas as 100.000 opções do seu cliente não foram exercidas antes da morte. Seu plano diz que as opções são automaticamente adquiridas quando ela morre.
Seu retorno do terminal deve incluir esse benefício de emprego, observa Friedman. Calcule o benefício subtraindo o preço da opção da FMV das ações da empresa imediatamente após a morte. Então, se a negociação da ação em US $ 23 imediatamente após a morte e o preço da opção é de US $ 20, o benefício considerado é de US $ 300.000:
US $ 2,3 milhões (100,000 x $ 23) -
US $ 2 milhões (100,000 x $ 20)
Antes de 2018, a CRA permitiu que o executor de seu cliente aplicasse a dedução de 110 (1) (d) a essa $ 300,000, notas Pitch. Isso significaria imposto de renda devido em US $ 150.000. Mas as mudanças de regras pós-2018 tornaram menos claro que a dedução poderia ser usada dessa maneira; então os estados pagariam impostos sobre os $ 300,000 completos. Para tirar proveito da dedução de 110 (1) (d), seu cliente possuía as ações, o que significaria exercer opções antes da morte. [Nota: A CRA emitiu uma interpretação técnica (após o prazo de entrega), indicando que a agência, de forma administrativa, permitirá o uso da dedução de 110 (1) (d) nos casos em que um funcionário morra com opções que se castam com a morte.]
Pitch observa que não há rolamentos de cônjuge com opções de estoque. "Se você deixar tudo para seu cônjuge sobrevivente, a inclusão de renda [no retorno do terminal] [continuará] ocorrendo".
Cálculo do imposto.
Diga que um cliente exerce 25 mil opções uma vez que adquiriu. O valor justo de mercado (FMV) no momento do exercício é de US $ 27 por ação; O preço da opção é de US $ 20.
A FMV de 25.000 ações é de US $ 675.000 (25.000 × $ 27) eo preço de compra do seu cliente é de US $ 500.000 (25.000 × $ 20).
A receita de emprego tributável do seu cliente no exercício em que ela exerceu as opções incluirá $ 175,000:
$ 675,000 - $ 500,000 = $ 175,000.
O cliente não precisa vender as ações para provocar impostos. Exercitar uma opção através da compra de ações cria um benefício tributável.
Em vez de pagar impostos em $ 175,000, a seção 110 (1) (d) da Lei do Imposto de Renda diz que seu cliente pode reclamar uma dedução para que ela apenas pague o imposto na metade desse valor.
A dedução tem um resultado de ganho de capital, mas o benefício não é um ganho de capital; É a renda do emprego. Assim, as perdas de capital em outras posições não podem compensar o imposto desencadeado pelo exercício de opções de compra de ações.
Conselhos para executores.
Se o seu executor e a propriedade que ele é responsável é para a pessoa no Cenário n. ° 3, é seu trabalho exercitar as opções adquiridas e reivindicar uma quebra de impostos diferente se o FMV das ações tiver diminuído entre o tempo que ele calcula e paga o benefício tributável para o retorno do terminal, e o tempo que as opções são exercidas.
O cliente no cenário n. ° 3 tem um benefício tributável de US $ 300.000, com base em um preço de opção de US $ 20 e um VMO de $ 23. Mas, digamos, seis meses passam antes que o executor seja capaz de exercer as opções e vender as ações, e o FMV nesse ponto é de US $ 21 em vez de US $ 23.
O CRA oferece alívio nos termos da seção 164 (6.1) da Lei do Imposto de Renda. Uma vez que o benefício que realmente vale para a propriedade do falecido (com base no preço das ações de US $ 21) é menor que o benefício considerado tributado no retorno do terminal (com base no preço de US $ 23), o executor pode alterar o retorno e obter um reembolso parcial. CRA diz que você só pode fazer isso dentro de um ano após a morte; Depois disso, não há alívio.
Obtendo técnico.
Quando um cliente exerce opções e tem que denunciar o benefício em sua declaração de imposto, ela deve subtrair o valor que ela paga pelas ações do valor que ela teria pago se ela comprou a ação na FMV no dia em que as opções foram exercidas.
Mas as regras da CRA também dizem que o cliente precisa subtrair qualquer valor que ela pagou para adquirir as opções em primeiro lugar.
"Pagar para adquirir opções é menos comum", observa Michael Friedman, sócio da McMillan LLP em Toronto. Um exemplo seria onde os funcionários de uma empresa privada estão ansiosos para obter participação acionária. "O empregador diz:" Eu vou conceder a você, mas em troca desse direito, o que poderia ser muito valioso, eu quero que você me dê algo ".
Use-os ou os perca.
"Certifique-se de que o executor sabe que o plano existe", diz Friedman. "Você não quer que ele ou ela descubra vários anos depois".
Não é apenas uma questão de perder o crédito 164 (6.1), Pinsky explica: "As regras da TSX Venture Exchange dizem que, se alguém que tiver opções expirar, essas opções devem ser exercidas em um ano ou expiram".
Isso pode significar que a propriedade perderia centenas de milhares, até milhões.
A TSX não tem essa regra, mas muitas empresas listadas na TSX têm suas próprias regras que limitam o período de exercícios pós-morte, observa Friedman. "Freqüentemente, quando um funcionário falha, o empregador é sensível ao fato de que a propriedade precisa ser administrada, mas eles não querem ter que lidar com a propriedade por anos e anos".
Ele exorta os clientes a informar os executores a quem eles deveriam falar em suas empresas para detalhes do plano e instruções sobre como exercer as opções que ganham a morte. "Desta forma, eles não estão correndo tentando encontrar alguém" para ajudá-los a resolver a propriedade.
Opções de ações da empresa privada.
As regras tributárias para as opções de compra de ações em empresas privadas controladas canadenses (CCPCs) são ainda mais favoráveis ​​do que para as empresas públicas, observa Michael Friedman, sócio da McMillan LLP. Com opções de empresas públicas, há um benefício tributável quando seu cliente os exerce. Não é assim para CCPCs: o imposto é diferido até que seu cliente venda as ações. A exceção é a morte; nesse caso, o benefício deve ser reconhecido no retorno do terminal.
Outra diferença fundamental: um cliente não pode se qualificar para a dedução de 110 (1) (d) em opções da empresa pública se as opções estiverem dentro do dinheiro. Com as CCPCs, "você pode obter a dedução de 50% nas opções que estão dentro do dinheiro, desde que as ações tenham sido mantidas por dois anos".
Dean DiSpalatro é editor sênior do Advisor Group.

Imposições fiscais exercendo opções de ações empresa privada
Se você estiver planejando exercitar suas opções de estoque de empregado pré-IPO, faça o mais rápido possível.
Disclaimer: Não sou um profissional de impostos, e não conheço suas finanças pessoais. Esta é simplesmente a minha própria compreensão das recompensas das opções de ações; Se você seguir meu conselho, você assume toda a responsabilidade por ouvir as opiniões de algum cara na internet.
Tl; Dr: Para opções de estoque não qualificadas (NSOs ou NQSOs), você provavelmente deve comprar suas opções assim que possível, se as seguintes são verdadeiras:
1. Você acredita que sua empresa terá um evento de saída que vale a pena, como uma grande aquisição ou IPO.
2. Você tem o dinheiro na mão para comprar as opções.
3. Você pode dar ao luxo de não ver esse dinheiro de novo por um período de tempo indeterminado, entendendo que, se a sua empresa for inferior a sua, você arrisca perder tudo.
Para o tipo de opção de inicialização mais comum, NSOs, a matemática é muito simples: porque sua taxa de imposto de renda é maior que sua taxa de imposto sobre ganhos de capital, quanto mais aguardar para exercer (comprar) suas opções, mais você terá que pagar imediatamente fora do bolso para obtê-los e menor será o seu eventual lucro.
Vejamos um exemplo. Você é um empregado da Unicorn, Inc., uma empresa privada com aspirações de IPO, e você recebeu opções de compra (oferecidas o direito de compra). Isso significa que, no futuro, você pode escolher (você tem a "opção") para comprar ações da empresa ao preço da ação em sua data de concessão (comumente referido como o "preço de exercício"). Digamos também que você mora nos EUA, sua taxa de imposto de renda efetiva (o que você paga em renda normal, como seu cheque de pagamento) é de 35% e a taxa de imposto sobre os ganhos de capital de longo prazo (o que você paga quando vende uma ação cujas O valor aumentou desde a compra) é de 15%. Este gráfico mostra os custos que incorrem quando você faz exercício (compra) de suas opções e, eventualmente, vende suas ações:
Supondo que o preço das ações continue aumentando ao longo do tempo, quanto mais você aguardar para exercer suas opções, mais você pagará imediatamente de seus impostos de renda. De um modo geral, após o exercício, sua empresa irá pedir-lhe dois cheques, um que pague o estoque em si:
e um que cobre a conta de impostos:
Uma das principais implicações é que, dependendo de quanto o preço das ações tenha aumentado desde que você recebeu a concessão da opção, sua conta de imposto imediata pode ser significativamente maior que o que você está pagando pelo estoque. Por exemplo, se o seu preço de exercício for de US $ 0,25 e o preço atual das ações é de US $ 10,25, com os nossos números de imposto de exemplo, você pagará US $ 0,25 para comprar cada ação e um enorme $ 3,50 por ação para pagar sua conta de imposto de renda.
Esperar a compra não só significa que você paga mais imediatamente no imposto, também significa que você paga mais impostos em geral: porque você paga apenas a menor taxa de imposto sobre ganhos de capital (15%) em qualquer aumento de preço de ações que ocorra entre exercitar e eventualmente vender suas ações , quanto mais aguardar o exercício, mais impostos você paga por ação, o que significa menos lucro que você percebe por ação.
Vamos expandir o nosso Unicorn, Inc. exemplo um pouco mais:
Você tem uma taxa de imposto de renda de 35% e uma taxa de imposto sobre os ganhos de capital de 15% Você recebeu 48 opções, adquirindo (comprável) uniformemente em 48 meses Sua bolsa não possui um penhasco de aquisição (a maioria das concessões de opções tem uma cláusula que atrasa compra de qualquer opção até atingir um ano de emprego - é extremamente comum, mas só complica este exemplo) Suas opções possuem um preço de exercício de $ 1 (preço de compra) No mês 48, o Unicórnio vai sair, vendendo para a BigCorp por US $ 5 por ação. Preço da ação da Unicorn aumenta uniformemente em relação aos 48 meses de US $ 1 a US $ 5.
Se você pudesse comprar todas as opções assim que pudesse, o fluxo de pagamentos por ação ficaria assim (observe que o Lucro Líquido leva em consideração o dinheiro pago para comprar essa opção):
Como você pode ver, você acaba comprando mais lucros das opções compradas antecipadamente. Quanto mais perto o preço for de US $ 5, mais imposto total você paga por ação, e quanto mais você tiver que pagar de bolso para comprar suas opções.
Se, em vez disso, você decidiu comprar todas as suas opções quando o Unicórnio sair no mês 48, você não pagaria mais imediatamente no imposto de renda, mas você também perderia um pedaço de seu lucro potencial para o imposto de renda (delineado pelo triângulo):
Lembre-se: especialmente para funcionários precoce, esse imposto de renda adicional pode ser substancial. Se você esperar muito tempo, talvez você não consiga comprar todas as suas opções devido à cobrança de impostos muito elevada. Se você se encontra nessa situação, você pode ser obrigado a aguardar até o evento de saída para comprar suas opções para que você possa vender ações imediatamente para cobrir sua conta de impostos, como fez Mark Zuckerberg em 2018 para pagar sua taxa de impostos de US $ 1,1 bilhão .
O risco de não comprar antecipadamente é agravado se você não planeja ficar empregado na empresa para o evento de saída. A maioria das empresas tem uma cláusula que obriga você a determinar se deseja comprar todas as suas opções adquiridas no prazo de 90 dias após a saída da empresa. Se você esperar, você terá que tomar uma grande decisão financeira no momento em que você não tem mais influência sobre a direção futura da empresa e, no caso de você ser demitido, você pode estar financeiramente inseguro para se exercitar.
Então, por que você não quer comprar suas opções o mais rápido possível?
Você não acredita que a empresa terá um evento de saída, ou você acredita que o evento de saída será a um preço muito baixo.
Obviamente, se você não acredita que suas ações valerão qualquer coisa, seja no mercado aberto ou por uma aquisição, você não deve comprá-las. Como algo parecido com 80% das empresas de risco respaldado por uma empresa não conseguiu ter uma saída significativa, esta é uma possibilidade séria de considerar. Em geral, quanto mais jovem a empresa, maior o risco de falha. Não consigo dar nenhum conselho sobre este - cabe a você avaliar o risco de sua empresa deixar de sair ao fazer uma decisão de compra.
Você não está confortável com a possibilidade de nunca mais ver esse dinheiro novamente.
Se os tanques da empresa, você não recebe um reembolso sobre o que você pagou por suas opções. Você pode obter uma dedução fiscal no ano em que suas ações se tornam inúteis, mas isso não é realmente algo para comemorar. Da mesma forma, quando um evento de saída acontecerá é quase completamente imprevisível, e você pode estar esperando para obter lucro com a venda de suas ações há bastante tempo. Mesmo que sua empresa chegue a uma saída, não há garantia de que o preço das ações será maior do que agora; é muito possível que seu preço de compra da opção possa ser maior do que o preço de mercado futuro do estoque, o que aconteceu com funcionários da Zynga, Gilt e inúmeras outras empresas.
É considerado arriscado ter uma grande porcentagem de seus ativos investidos em uma única empresa, duplamente, se você também obtiver seu salário - se a empresa falhar, você pode perder tanto seu emprego como suas economias. Não tome uma decisão em que uma falha da empresa acabe com o seu cobertor de segurança ou fundo de aposentadoria.
Você não tem dinheiro na mão para comprar as opções.
Esta é uma situação de "algemas de ouro" que se aplica ao nosso empregado adiantado com uma conta de imposto elevada. Se você não pode dar ao luxo de comprar todas as suas opções, talvez seja necessário ficar até uma saída para fazê-lo. Eu ainda procuraria comprar um pedaço de opções agora - quanto mais você aguardar, mais caro será comprar, o que significa que seu custo de bolso será ainda maior se você decidir sair antes de sair. A janela de 90 dias para comprar depois de sair não é gentil com os funcionários (mas estamos começando a ver essa mudança: veja Coinbase e Pinterest).
Você quer usar esse dinheiro para outros investimentos com ganhos potencialmente maiores.
Lembre-se do custo de oportunidade de comprar suas opções - você pode ver um retorno maior com outros investimentos. $ 100 pagos em opções também podem comprar-lhe US $ 100 no S & amp; P, o que com uma média de 10% de retorno significa em cinco anos, você poderia redetizar algo como US $ 61 no lucro. Você obterá um retorno maior do seu eventual preço de venda de ações? Tenha em mente que, porque as ações pré-IPO não possuem um mercado (legal), qualquer dinheiro investido em estoque pré-IPO é ilíquido, o que significa que não é possível converter facilmente seu investimento de volta ao dinheiro.
Suas opções não são NSOs, mas sim ISOs (Opções de estoque de incentivo).
ISO, que ocasionalmente são oferecidos aos funcionários mais tarde na vida de uma empresa, uma vez que as práticas contábeis robustas foram estabelecidas, tenham um benefício fiscal agradável - desde que você os venda mais de dois anos após a data de concessão e um ano após você exercer a opção, Todos os seus ganhos entre o preço de exercício e o preço de venda são tributados na taxa de imposto sobre ganhos de capital, o que significa que você não precisa pagar nenhum imposto de renda quando exerce ISOs. Isso praticamente elimina as penalidades fiscais da compra de suas opções mais tarde, desde que você esteja disposto a manter as ações um pouco. Observe que quando você exerce ISOs, você pode desencadear algumas coisas de Imposto Mínimo Alternativo complicado com as quais não tenho muita familiaridade.
Eu não sei nada sobre as leis fiscais sobre opções de ações estrangeiras. Você está sozinho aqui.
Essa decisão de comprar suas opções de ações da NSO reflete o compromisso financeiro fundamental de risco e recompensa: quanto mais risco você assumir (comprando opções de ações no início da vida de uma empresa quando o futuro é muito mais incerto), a maior recompensa que você pode obter . Se você exerce suas opções é uma decisão pessoal, mas se você já decidiu que vai comprar suas ações, e especialmente se você planeja sair da empresa antes de um evento de saída, provavelmente deve exercer suas opções assim que possível.
Ao bater palmas mais ou menos, você pode nos indicar quais são as histórias que realmente se destacam.